В числе самых близких людей Гуфа особое место занимает его сестра по отцу Ольга Долматова. Девушка не только работала концертным менеджером рэпера, но и всегда поддерживала и буквально спасла его в трудную минуту. Именно Ольга разруливала все ситуации, связанные со срывами Гуфа, и своевременно определяла его на лечение в рехабы. Неудивительно, что девушка знает о легенде российского рэпа все и даже больше.
Спустя пару месяцев после того, как Гуф дал интервью Алене Жигаловой, в студии шоу «Алена, блин!» побывала и Ольга и рассказала немало интересного о себе, звездном брате, его женах и возлюбленных. «В чем корень всех проблем Леши с женщинами?» — озвучила Алена Жигалова вопрос, который интересует, пожалуй, всю страну. «У него нет проблем с женщинами. У женщин есть проблемы с ним», — считает Ольга. «Он очень любит Айзу. За Сэма. Он прекрасно относится к Юле за Тину», — добавила сестра рэпера. «Кого из бывших Гуф любил больше всех? Когда я его об этом спрашивала, он назвал Айзу», — спросила ведущая. «Мне кажется, это неправда», — неожиданно заявила гостья шоу. Когда Алена назвала Кэти Топурию, Ольга не стала ни отрицать, при подтверждать, сказав, что не хочет раскрывать таких секретов. На вопрос: «Кто из женщин Алексея должен быть с ним?» его сестра ответила: «Никто». По ее словам, Гуф еще не встретил своего человека. Ольга считает, что рядом с ним должна быть терпеливая женщина, которая будет его уважать и любить.
«Что нужно сделать, чтобы Леша успокоился и наконец-то стал счастливым?» — попыталась выяснить ведущая. «Он по-своему счастлив. Сейчас рядом с ним есть девушка, он с ней счастлив, это прекрасно. Но чтобы он был все время постоянно счастлив... Просто не трогать его», — сказала Ольга Долматова.
Ранее Гуф обвинил сестру в воровстве его гонораров за концерты — Ольга Долматова ответила.