Это странное, на современный взгляд, выражение появилось очень давно и первоначально имело несколько иной смысл. "И пуха, и пера" говорили людям перед охотой. Соответственно, речь шла о подстреленных птицах (перо) и зверях (пух). Мужчины боялись, что если пожелать удачной добычи, то можно ненароком "сглазить" охоту, поэтому отвечали привычное нам продолжение. Позднее стали желать наоборот, плохого исхода, "ни пуха, ни пера". Таким образом, злые духи, услыхав это, посчитают, что всё и так будет плохо и не станут ничего портить. Сейчас это выражение приобрело крылатый смысл. Его обычно говорят, чтобы пожелать удачи человеку в его деле.