Стерлинг Руби — давний компаньон Рафа Симонса. Дизайнер неоднократно привлекал американского художника к оформлению своих бутиков Raf Simons, использовал его принты в кутюрной коллекции Dior, затем творческий союз в 2014 году увенчался совместной коллекцией. К подготовке дебютного показа Рафа Симонса для Calvin Klein Руби тоже приложил руку: его авторству принадлежат инсталляции в виде свисающей мебели. Следующим шагом плодотворного сотрудничества станет оформление интерьера штаб-квартиры Calvin Klein, а затем и флагмана на Мэдисон-авеню. Очевидно, Симонс взялся за реинкарнацию американского бренда основательно, начиная со смены логотипа и заканчивая обновлением дизайна творческой студии.
